L’enorme spazio che costituisce oggi l’ingresso al Santa Maria della Scala e ospita i servizi di accoglienza, viene edificato nel 1338 quando la comunità ospedaliera decide la costruzione di un grande pellegrinaio femminile. La prima campata, destinata a cappella, conserva ancora oggi frammenti della decorazione affrescata di inizi Qauttrocento (Trinità tra i Santi Filippo e Lorenzo, di Martino di Bartolomeo; Pie donne al sepolcro e Orazione nell’orto di artista vicino a Bartolo di Fredi; Crocifissione di Andrea di Bartolo; frammenti di Madonna della Misericordia). I lavori di recupero condotti nel decennio scorso hanno mostrato come anche le pareti del grandioso pellegrinaio fossero scandite dalla presenza di nicchie, ascrivibili ad epoche diverse, utilizzate nelle corsie per il posizionamento di oggetti.